古いメッセージについてでしょうか？もしそうであれば、iOSの仕様上の制限により、残念ながらサポートされていません。Microsoftが公表している既知の問題点は以下の通りです：
- グループメッセージの作成や返信、メディアの送受信はサポートされていません。
- 新しい連絡先からの最初のメッセージは受信できません。
- 画像、GIF、ミー文字の送信はサポートされていません。
- iPhoneのメッセージ設定でプレビューが「常に表示」になっていない場合、メッセージは表示されません。
- Bluetooth接続が切断されると、会話履歴が表示されなくなります。
詳細はMicrosoftのサポートページをご確認ください。
また、以下の設定も確認してみてください。スマホ同期アプリを開き、[設定] > [機能] の順にクリックします。メッセージのドロップダウンで、以下の項目が有効になっているか確認してください。
- メッセージ機能がオンになっているか
- グループチャットからの返信を個別のメッセージとして表示する