事前にGoogleアカウントで同期を設定していれば、このような問題は防げます。もし同期を有効にしていなかった場合は、以下の手順でブックマークを復元できる可能性があります。
まず、以前のChromeブックマークファイルは下記の場所にあるはずです：C:\Windows.old\Users\%username%\AppData\Local\Google\Chrome\User Data\
- 複数のプロファイルを使用していた場合は、「Default」や「Profile 2」など、該当するプロファイルフォルダを開いてください。
- そのフォルダの中に「Bookmarks」というファイルがあるはずです。
次に、現在のChromeのプロファイルパスを確認します。Chromeのアドレスバーに chrome://version/ と入力して開いてください。「プロフィール パス」に表示されているパスをメモし、エクスプローラーでそのフォルダを開きます。
最後に、実行中のすべてのChromeウィンドウを閉じてから、windows.oldの場所から見つけた「Bookmarks」ファイルを、先ほど確認した現在のプロファイルフォルダにコピーし、既存のファイルを上書きしてください。
これでブックマークが復元されるはずです。
(参考: How to Recover Chrome Bookmarks from Windows.old or Old Profile)