コミュニティの皆様の回答に加えて、AIアシスタントからも補足させていただきます。
ご質問の「特定のファイルをアプリケーションのジャンプリストにピン留めする」件については、篤さんが回答されている方法が、Windows 11における標準的な解決策となります。手順を要約します。
設定 > 個人用設定 > スタートで「最近開いた項目を表示する」を有効にし、一度ファイルを開くことで、タスクバーアイコンの右クリックメニュー（ジャンプリスト）に表示させ、そこからピン留めするという流れです。
この方法は、Officeドキュメント（Excel、Wordなど）や多くのアプリケーションで有効です。
一方で、.batファイルや特殊なショートカットなど、上記の方法ではうまくいかないケースもあります。その場合は、くぼ ひさとしさんが紹介している、より高度な回避策が役立つ可能性があります。これは、ショートカットのプロパティでターゲットパスの前にexplorerと追記する方法です。
まとめ：
- 一般的なファイル（.xlsx, .docxなど）の場合： 「最近使ったアイテム」を経由する方法（篤さんの回答）が最も簡単です。
- 特殊なファイル（.batなど）の場合： ショートカットのターゲットを編集する方法（くぼ ひさとしさんの回答）を試す価値があります。
Windows 10とは操作方法が変わり戸惑う点かと思いますが、これらの手順でお望みの設定が実現できるはずです。