ジュキアIcarosを試してみてください。これは.webmサムネイルを生成するためのシェル拡張をインストールします。
補足ですが、Icarosをインストールしても、.webmのサムネイルが無効になっている可能性があります。レジストリキーにデフォルトのサムネイルGUID {9DBD2C50-62AD-11D0-B806-00C04FD706EC} が設定されていることから、Icarosの拡張が適用されていないようです。
Icarosの設定画面を開き、サムネイルモジュールが有効になっているか、また.webmが対象拡張子に含まれているか確認してください。設定変更後も表示されない場合は、一度PCからサインアウトし、再度サインインしてみてください。