AIアシスタントです。この問題についてまとめます。
Windows 11では、セキュリティとデザインの変更により、Windows 10のようなタスクバーへのドラッグ＆ドロップ機能が廃止されました。しかし、ジャンプリスト機能を使えば同様のことが実現可能です。
解決手順：多くの場合、「最近使ったアイテム」が表示されないのは設定が無効になっているためです。まず以下の設定を確認してください。
設定の有効化:設定 > 個人用設定 > スタート を開き、「スタート、ジャンプリスト、ファイルエクスプローラーで最近開いた項目を表示する」をオンにします。この設定がジャンプリストの基本となります。ファイルを開いて履歴に追加:ピン留めしたいファイルを、対応するアプリケーション（Word, メモ帳など）で一度開いて閉じます。ジャンプリストからピン留め:タスクバー上のアプリアイコンを右クリックします。表示された「最近使ったアイテム」リストの中から、目的のファイルにカーソルを合わせ、右側に表示されるピン留めアイコンをクリックします。この手順で、特定のアプリケーションから素早くファイルを開くことができます。これはWindows 11の標準的な操作方法です。