2回目に要求されているパスワードは、Microsoftアカウントのものではなく、お使いのPCの「現在のWindowsパスワード」（つまりローカルアカウントのパスワード）です。 PINコードとは異なります。そのため、MicrosoftアカウントのパスワードやPINを入力してもエラーになります。
もしローカルアカウントにパスワードを設定していない、または忘れてしまった場合は、以下の手順で新しいパスワードを設定または再設定してみてください。
Ctrl + Alt + Delキーを同時に押し、「パスワードの変更」を選択します。「古いパスワード」の欄は、パスワードを設定していない場合は空欄のままにします。 「新しいパスワード」と「パスワードの確認入力」に、新しいパスワードを入力して設定します。パスワードの設定が完了したら、再度Microsoftアカウントへのサインイン操作に戻り、2回目のパスワード入力画面で今設定した新しいパスワードを入力してください。