面白い質問ですね。最近では、子供向けに最大音量が制限されたヘッドホンも販売されています。一般的に、70dBを超える音量を長時間聴き続けると、聴力に悪影響を及ぼす可能性があると言われています。
Windowsの音量パーセンテージが何デシベルに相当するかは、使用しているヘッドホンやスピーカーの性能（特に感度やインピーダンス）に大きく左右されます。お使いのヘッドホンの製品パッケージや公式サイトで仕様を確認することをお勧めします。
もしヘッドホンの最大音圧レベルが分かれば、おおよその目安は立てられますが、音量とデシベルの関係は単純な比例関係（リニア）ではなく、対数（ログスケール）に基づいているため、正確な値を出すのは難しいです。安全を期すなら、スマートフォンアプリの騒音計などで実際の音量を測定してみるのが一番確実です。